ω-3多不飽和脂肪酸（ω-3PUFAs）主要包括α-亞麻酸（ALA）、二十二碳六烯酸（DHA）和二十碳五烯酸（EPA），是具有多種生物學活性的一類多不飽和脂肪酸，廣泛存在于植物、魚類和藻類生物中。

α-亞麻酸是人體必需脂肪酸，能在體內經脫氫和碳鏈延長合成EPA、DHA等代謝產物；EPA是體內前列腺素、白三烯的前體；DHA是大腦、視網膜等神經系統(tǒng)膜磷脂的主要成分，在穩(wěn)定細胞膜功能、細胞因子和脂蛋白平衡以及抗血栓、降血脂、防治缺血性心血管疾病等方面起重要作用。

ω-3PUFAs 作為人體重要的生命活性物質，能有效促進人體生長發(fā)育，具有防治糖尿病、心腦血管疾病和抗炎、降血脂等重要的生理功能和保健作用。

ω-3 PUFAs的分離純化方法

α-亞麻酸多存在于植物油中，DHA和EPA主要來源于魚油和藻油。魚油主要提取于脂肪含量較高的海魚，包括鳳尾魚、沙丁魚、鮭魚、鯡魚、金槍魚和鱘魚等，藻油是從培養(yǎng)的藻類中提取精煉獲取。α-亞麻酸主要存在于植物油中，包括含量較高的紫蘇油和亞麻籽油，含量相對較低的菜籽油和核桃油以及含量低于10%的大豆油、米糠油、玉米胚芽油、芝麻油和油茶籽油等。

日常生活中通過膳食補充一定量的海產品將有益身體健康，但是海洋生物體內ω-3 PUFAs的含量普遍不高，想要通過膳食攝入達到對心腦血管疾病、炎癥、老年癡呆癥等疾病的防治效果，往往需要補充大量的海產品。

因此，優(yōu)化和創(chuàng)新制備高純度ω-3 PUFAs的方法是現(xiàn)代食品、藥品領域中重要的研究課題。目前，ω-3 PUFAs的分離純化方法主要有低溫結晶法、尿素包合法、分子蒸餾法、脂肪酶法和色譜法。

① 低溫結晶法。低溫結晶法有操作簡便，對設備要求低，有效成分不易變性等優(yōu)點，常用于ω-3 PUFAs初步富集。但是此法需要使用大量的有機試劑，可能存在溶劑殘留的問題，而且目標產物的分離效率與得率都較低，因此難以實現(xiàn)工業(yè)化大規(guī)模生產。

② 尿素包合法。尿脂比、結晶溫度、結晶時間是尿包法主要的試驗參數(shù)，研究者通過優(yōu)化上述反應條件可以獲得高含量ω-3 PUFAs。通常富集后ω-3 PUFAs的純度在60%~80%，具體差距因原料和反應條件而異。雖然尿包法只能分離飽和或部分單不飽和的單鏈脂肪酸，并且難以將長碳鏈、高不飽和度的PUFAs進一步分離，但是由于其工藝成熟，反應條件溫和，操作簡單，生產成本低等優(yōu)點，現(xiàn)已被廣泛應用于ω-3 PUFAs的初步富集。

③ 分子蒸餾法。分子蒸餾法設備簡單，操作溫度低，自動化程度高，分離過程綠色環(huán)保且無毒害氣體排放。但是，分子蒸餾法不能用于富集TAGs或PLs型ω-3 PUFAs，并且對EEs型EPA和DHA進一步分離存在較大難度。因此，為獲得高純度EPA、DPA、DHA單體還需要將分子蒸餾與其它分離純化方法結合。

④ 脂肪酶法。與傳統(tǒng)方法相比，脂肪酶法反應條件溫和，選擇性高，可富集更易被人體吸收的甘油酯型或磷脂型EPA和DHA，不過，此法存在脂肪酶種類少，易失活，反應產物難以分離等問題。

⑤ 色譜法。色譜方法可以分離純化出高純度EPA-EE或DHA-EE，但是對于結構復雜且含有大量同分異構體的TAG或PL難以實現(xiàn)有效分離。色譜法聯(lián)用質譜或核磁共振是檢測與鑒定TAG或PL結構常用的方法。

不同結構ω-3 PUFAs的體內代謝

ω-3 PUFAs主要形式可分為乙酯（Ethyl esters，EEs）、游離脂肪酸（Free fatty acids，F(xiàn)FAs）、甘油三酯（Triacylglycerols，TAGs）和磷脂（Phospholipids，PLs）型。脂質消化分解始于胃部，TAGs、PLs、FFAs、膽酸鹽（BS）、膽固醇（CL）在胃的收縮下，不斷分散、重組進而乳化形成以TAGs分子為疏水中心，周圍環(huán)繞一些FFAs、CL、兩親性PLs分子的球形脂滴。在此過程中，胃脂酶可水解一部分的TAGs，生成甘油二酯（Diacylglycerols，DAGs）和FFAs。

研究表明，雖然在胃中只有10%~30%的TAGs分解，但脂質在胃中的預消化卻是人體代謝脂質至關重要的一步。期間產生的FFAs將有助于小腸內脂質的乳化，并且還能提高脂肪酶的活性。當各組分進入十二指腸后，脂質組分在胃脂酶和胰 腺酶的協(xié)同作用下開始最終的消化反應。胰脂酶是人體胰 腺分泌的一種Sn-1，3位特異性脂肪酶，能將TAGs水解成 2-甘油一酯（Monoacylglycerols，MAGs）和 FFAs。

對于甘油骨架上Sn-1，3位連有不同飽和度的脂肪酸，胰脂酶會展現(xiàn)出不同的水解效率。當PUFAs連接在Sn-1或Sn-3位時，由于雙鍵靠近羧基形成空間位阻，胰脂酶的活性被降低，消化速率變慢。故PUFAs多位于Sn-1，3的海豹、鯨魚等海洋哺乳類TAGs的生物利用率低于PUFAs多位于Sn-2位的魚類TAGs。

PLs被磷脂酶分解為溶血磷脂酸（Lysophosphatidic acid，LPAs）和 FFAs。EE型ω-3 PUFAs則被胰 腺分泌的羧基酯脂肪酶（Carbonxylester lipase，CEL）分解，生成乙醇和FFAs，而產物乙醇不僅會增加肝 臟的負擔，而且對于乙醇不耐受人群可能會產生不良反應。與EEs相比，F(xiàn)FA型ω-3 PUFAs無需酶解就能被小腸上皮細胞直接吸收，故FFA型ω-3 PUFAs的生物利用率要高于EEs型。

TAGs、PLs、EEs酶解后的各種產物在BS、CL的作用下，高度乳化形成混合微團，這將有助于各脂質成分在含水腸腔內溶解，供小腸上皮細胞吸收。在腸道不斷蠕動下，各脂質分子通過小腸細胞質膜的磷脂雙層被動擴散，或通過小腸細胞刷狀緣膜中特定蛋白質的主動轉運吸收進入小腸上皮細胞。

2-MAG在小腸上皮細胞的內質網中利用甘油-酯?；D移酶（Monoacylglycerol acyltransferase，MGAT）與甘油二酯酰基轉移酶（Diacylglycerol acyltransferase，DGAT）重新酯化生成 TAG；LPA先由1-?；视?3-磷酸酰基轉移酶（1-Acyl-glycerol-3 -phosphate acyltransferase，AGPAT）?；闪字幔≒hosphatidic acid，PA），進而轉化為DAG，最終也酯化為TAG；CL在?；o酶A：膽固醇?；D移酶（Acyl-CoA：cholesterol acyltransferase，ACAT）催化下生生成膽固醇酯（Cholesterol esters，CE），并在微粒體甘油三酯轉運蛋白 （Microsomal triglyceride transfer protein，MTP）的促進下，TAG連接CE和載酯蛋白B（Apolipoprotein B，ApoB）形成乳糜微粒，最終通過淋巴進入循環(huán)。

脂質分子體內代謝是一個復雜的物理化學過程，受多種因素影響，主要包括脂質分子結構、人體代謝能力、食物的基質效應等，這些因素最終會導致ω-3 PUFAs產生不同的生物利用率和臨床療效。

大量實驗結果顯示，F(xiàn)FA形式的ω-3 PUFAs生物利用率最高，并且生物耐受性好，不過長期服用可能會引起常見的胃腸道副作用，如惡心、腹痛、腹瀉。EE型PUFAs化學穩(wěn)定性優(yōu)于FFAs型，但是其在體內充分的吸收依賴CEL的輔助，尤其是在禁食或低脂肪攝入的情況下。

ω-3PUFAs 在預防心腦血管疾病、抗衰老、降血脂等功效上已被廣泛認可。目前，隨著對EPA和DHA 的深入研究，EPA 和 DHA 在嬰幼兒生長發(fā)育、預防老年癡呆及抗菌消炎各方面應用越來越成熟。而α-亞麻酸作為一種重要的 ω-3PUFAs，漸漸受到研究學者的關注，其作為重要的生物調節(jié)劑，特別是在影響細胞膜受體活性、細胞膜的結構和功能作用逐漸被認識。

亞麻籽油中α-亞麻酸含量在55%以上，在體內可轉化為DHA和EPA，被西方研究人員稱為“陸地上的魚油”。由于“天然”“綠色”的新消費理念不斷被接受，亞麻籽油作為一種植物來源的 ω-3PUFAs，將越來越受到消費者的青睞，市場前景廣闊。

參考資料：

[1]楊敏，魏冰，孟橘，等.ω-3多不飽和脂肪酸的來源及生理功能研究進展[J].中國油脂， 2019， 44（10）:6.

[2]鄭飛洋，戴志遠，崔益瑋.海洋生物中ω-3多不飽和脂肪酸研究進展[J].中國食品學報， 2022， 22（7）:15.

作者簡介：

小泥沙，食品科技工作者，食品科學碩士，現(xiàn)就職于國內某大型藥物研發(fā)公司，從事營養(yǎng)食品的開發(fā)與研究。